Hubo que esperar hasta la temporada 1999-2000 para volver a ver un Real Madrid-Manchester United. En esta ocasión jugaron en cuartos de final y Fernando Redondo fue uno de los nombres propios. En el primer partido se firmaron tablas (0-0).
En Old Trafford se decidió todo... y el Real Madrid acabó venciendo por 2-3 con Fernando Redondo como figura principal. El argentino dibujó una jugada para la historia al marcharse de su par con un magnífico taconazo y finalizar con un pase de la muerte a Raúl.
Como en los dos duelos precedentes, el vencedor de la eliminatoria acabaría conquistando el título. En esta ocasión fue el Madrid el que levantó la 'Octava' ante el Valencia en París (3-0).
Cuartos de final (ida)
04-04-00; Santiago Bernabéu
REAL MADRID, 0; MANCHESTER UNITED, 0
Arbitro: Gilles Veissiere (Francia)
REAL MADRID CF, 0: Iker Casillas; Michel Salgado, Karanka, Iván Campo, Roberto Carlos; McManaman, Helguera, Redondo, Savio (Balic, min.75); Raúl y Morientes (Ognjenovic, min. 86).
MANCHESTER UNITED, 0: Bosnich; Gray Neville, Berg, Stam, Irwin (Silvestre, min. 87); Beckham, Keane, Scholes (Butt, min, 81), Giggs; Cole y Yorke (Sheringham, min. 75).
Cuartos de final (vuelta)
19-04-00; Old Trafford
MANCHESTER UNITED, 2; REAL MADRID, 3
Arbitro: P. Collina (Italia)
Goles: 0-1 Keane (pp) (20´); 0-2 Raúl (50´); 0-3 Raúl (53´); 1-3 Beckham (65´); 2-3 Scholes (penalty) (89´).
MANCHESTER UNITED, 2: Van der Gouw; Gary Neville, Stam, Berg (Sheringham, min. 62), Irwin (Silvestre, min. 46); Beckham, Scholes, Keane, Giggs; Cole(Solsjkaer, min. 62) y Yorke.
REAL MADRID CF, 3: Iker Casillas; Michel Salgado, Iván Campo, Karanka, Roberto Carlos; McManaman (Julio Cesar, min.90), Redondo, Helguera, Savio (Geremi, min. 64); Raúl y Morientes (Anelka, min. 73).
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